5par
مثبت اندیشی
.:[ تبلیغات ]:.
.:[ آخرین ارسال های تالار گفتمان ]:.
هیچ ارسال جدیدی برای تالار گفتمان وجود ندارد .


سنتز استیل سالیسیلیک اسید (آسپرین)

بدون موضوع / بدون موضوع تاریخ : 1 آبان 1390 14:05 بازدید : 0


مطلب جدید

وی سی پنل - پارسی کیوت

سنتز استیل سالیسیلیک اسید (آسپرین)

بخش تئوری

 

بيشتر استرها مايع و يا بلورين بوده و بوي مطبوع دارند. واکنش عمده ي استرها عبارتند از صابوني شدن (وارون استري شدن)، تشکيل اسيد آميد (آمونوليز) هيدروژن دار شدن (کاهش بووبلان)، توليد الکلهاي نوع سوم (واکنش گرينيارد) و تبديل استري (الکوليز).

بهترين روشها براي تهيه ي استرها عبارتند از:

1- روش معمول براي تهيه ي استر، ترکيب اسید و الکل مي باشد، مثل ترکيب استيک اسيد با اتانول که توليد اتيل استات و آب مي کند.

2- از ترکيب نمک هاي کربوکسيلي اسيد به ويژه نمک هاي نقره با الکيل يديد، استر به دست مي آيد.

3- از ترکيب انيدريدها با الکلها، استر توليد ميشود. اين واکنش بهره خوبي داشته و سرعت آن توسط پيريدين افزايش ميابد.

4- روش ويژه براي تهيه استرهاي متيل، واکنش اسيدها با ديازومتان  در محلول اتري ميباشد.

کاربرد استرها :

 

چربي ها، مومها و روغنها از اهميت ويژه اي برخوردارند. استر ها به عنوان حلال کاربرد وسيعي داشته و از استر هاي فسفريک اسيد به عنوان حشره کش و سلاح شيميايي استفاده ميشود. از استر هاي نيترو اسيد براي تسريع اشتعال در موتورهاي ديزلي و نيز در پزشکي براي مداراي آهژين (ايزو آمين نيتريک) بهره ميگيرند. استرهاي نيتريک اسيد، به ويژه گليسيرين تري نيترات، اغلب به عنوان ماده منفجره کاربرد دارند.

استیل سالیسیلیک اسید (آ اس آ)‌ (نام شناخته‌شدهٔ تجاری آن آسپیرین است) یک استر است که داروی رایجی است که بدون نسخه پزشک قابل تهیه‌ میباشد.

داستان کشف آسپرین

Felix Hoffmann  سازنده اولین قرص آسپرین

فردریک بایر (Fredrich Bayer) در سال 1825 بدنیا آمد. پدر او یک نساج و رنگرز پارچه بود و طبق عادت آن زمان وی در ابتدا شغل و حرفه پدر را برای کار انتخاب کرد و پس از مدتی فعالیت با پدر، در سال 1848 تشکیلاتی مشابه برای خود راه اندازی کرد و در آن حرفه بسیار هم موفق شد.

تا قبل از 1856 برای رنگرزی از مواد رنگی طبیعی استفاده می شد اما با کشف و صنعتی شدن ساخت رنگهای حاصل از مواد نفتی، بایر که پتانسیل موجود در این کشف را بخوبی احساس کرده بود با کمک شخصی بنام فردریک وسکوت (Friedrich Weskott) کمپانی Bayer را راه اندازی کرد.

بایر در ماه می سال 1880 در گذشت و تا آن زمان کمپانی هنوز در فعالیت رنگرزی مشغول بود، اما شرکت تصمیم گرفت با استخدام تعدادی شیمیدان نوآوری هایی در این صنعت بوجود آورد و این اتفاق هم افتاد اما نه در صنعت رنگرزی.

هنگامی که فلیکس هوفمن (Felix Hoffmann) در حال انجام آزمایش با یکسری از ضایعات رنگی بود تا شاید بتواند دارویی برای درمان درد ناشی از بیماری پدرش بدست آورد توانست به پودری دسترسی پیدا کند که امروزه شما آنرا به نام آسپرین می شناسید.

هوفمن آسپرین را کشف نکرد

تعجب نکنید! هوفمن آسپرین را دوباره کشف کرد. آسپرین چهل سال قبل توسط یک شیمیدان فرانسوی کشف شده بود، این شیمیدان بخوبی می دانست که پودر اسید استیل-سالی-سیلیک (acetylsalicylic acid) دارای خاصیت شفا بخشی بسیار می باشد. در واقع بیش از 3500 سال بود که بشر این پودر را می شناخت چرا که در سال 1800 یک باستان شناس آلمانی که در مصر تحقیق می کرد، با ترجمه یکی از پاپیروس های مصری متوجه شد که بیش از 877 نوع مواد دارویی برای مصارف مختلف در مصر باستان شناخته شده بود که یکی از آنها همین پودر اسید بود که برای برطرف کردن درد از آن استفاده می شد.

در برخی از شواهد و نوشته های دیگری که در یونان بدست آمده است نیز مشخص شده که بشر حدود 400 سال پیش از میلاد از شیره پوست درخت بید برای درمان تب و درد استفاده می کرده است. همچنین آنها هنگام زایمان زنان از این ماده برای کاهش درد استفاده می کردند. امروزه مشخص شده که ماده موجود در این شیره چیزی جز اسید سالی-سیلیک نیست.

ثبت رسمی کشف آسپرین

در ماه مارچ 1899 کمپانی بایر رسما" محصول خود بنام آسپرین را به ثبت رساند و به دنبال آن در سایر کشورهای جهان نیز تحقیقاتی گسترده راجع به این دارو انجام گرفت بگونه ای که هنگام بازنشستگی هوفمن در سال 1928، آسپرین در تمام دنیا شناخته شده بود.

آسپرین از مهمترین اکتشافات هوفمن بود اما این تنها کشف او نبود. درست چند روز پس از کشف آسپرین هوفمن به ماده ای دست پیدا کرد که امروز در بازار بنام هروئین (Heroin) مشهور شده است. از این ماده مخدر در تمام مدت جنگ جنگ جهانی اول بعنوان یک دارو استفاده می شد اما امروزه در تمام کشور های جهان از فهرست دارو ها خط خورده است.

 

 

 

عملكرد آسپرین چگونه است؟

 

آیا تا كنون سردرد داشته اید؟ حتماً برای شما اتفاق افتاده است، اغلب همه ما حتی یكبار تا كنون سردرد داشته ایم و داروهایی را برای بهبود سردردمان استفاده كرده ایم. این داروها به احتمال زیاد از خانواده آسپرین بوده است. همچنین  ممكن است آسپرین یا وابستگانش را برای ناراحتی های دیگری مثل التهاب (ورم مفاصل یا بخشهای دیگر بدن) و تب استفاده كرده باشید. آیا می دانید كه حدود 80 بیلیون قرص آسپرین هر ساله برای این ناراحتی ها و همین طور ناراحتی های زیاد دیگری خورده می شود؟ برای مثال میلیونها انسان آسپرین را برای كمك به پیشگیری از حمله های قلبی می خورند.

 

 

 

آسپرین چه می كند؟

 

آسپرین ناراحتی ها را از طریق توقف سلولها با ساخت پروستاگلاندین ها بهبود می بخشد.

 

آیا می دانید آنزیم COX-2 چیست؟ COX-2 پروتئینی است كه توسط سلولهای بدن ساخته می شود و كارش این است كه شناورهای شیمیایی را اطراف سلولها می برد و پروستاگلاندین ها را دگرگون می كند. COX-2 را در بسیاری از بافت های معمولی می توان یافت، اما بیشتر در بافتهایی كه از چند جا صدمه دیده باشند دیده می شود.

 

در نتیجه آسپرین به COX-2  می چسبد و اجازه انجام فعالیت هایش را نمی دهد. آسپرین شبیه قفلی است كه به دوچرخه تان می زنید؛ دوچرخه با قفل رویش حركت نخواهد كرد و COX-2 هم با آسپرین چسبیده به آن نمی تواند عمل كند. بنابراین با خوردن آسپرین علت ناراحتی هایی مثل گرفتگی عضلات شكم یا استخوان آسیب دیده انگشت كه باعث درد شده، از بین نمی رود، اما آسپرین كم كننده نشانه های دردی است كه در اعصابتان بوجود آمده است.

 

یك سؤال معمول در مورد آسپرین و داروهای دیگر است كه ” چگونه آسپرین محلی كه درد می كند را می شناسد یا تشخیص می دهد؟ “ جواب اینكه محل آن را نمی شناسد! زمانی كه آسپرین خورده می شود در معده یا دیگر راههای گوارشی، روده باریك و غدد بدن هضم می شود. سپس به جریان خون و بعد به تمام بدن می رود. با اینكه آسپرین در هر جایی از بدن وجود دارد، اما تنها در جاهایی كه پروستاگلاندین ها تولید شده است یعنی همان نواحی آسیب دیده، عمل می كند.

 

شما ممكن است بپرسید ” هر چند ساعت آسپرین بخورم تا اثر آسپرین های خورده شده بخوبی حفظ شود؟ “

 

بدنتان در مورد غالب مواد شیمیایی از جمله آسپرین راههایی برای دفع آنها دارد. در این نمونه، كبد، معده و دیگر اندام هایتان آسپرین را تغییر می دهد به اسید سالیسیلاك سپس این ماده شیمیایی به آرامی توسط كبد ریزتر می شود و همراه مواد شیمیایی دیگر روی اسید سالیسیلاك می چسبند. همین طور كلیه هاتان می تواند آن را به بیرون از خون برده و از طریق ادرارتان دفع كند. این مراحل تا دفع آسپرین 4 تا 6 ساعت طول می كشد. بنابراین شما نیاز دارید تا آسپرین دیگری بعد از 6ساعت بخورید تا اثر آن حفظ شود.

 

نكته اینكه آسپرین به تمام جریان خون می رود و بدن پروستاگلاندین ها را به چند دلیل نیاز دارد.

 

پروستاگلاندین ها برای معده مفید هستند چون آنزیم دیگری به نام cox-1 پروستاگلاندینی می سازد كه به نظر می رسد جدار معده را مطلوب و محكم حفظ می كند. آسپرین از عملكرد cox-1 جلوگیری می كند ( آسپرین بطور غیر انتخابی از تولید كافی بیشترین پروستاگلاندین ها جلوگیری می كند.) بنابراین جدار معده نازك شده و شیره گوارشی جدار معده را می سوزاند. این محتمل ترین دلیلی است كه چرا آسپرین و وابستگانش معده را ناراحت می كند (همان طور كه هوفمن بیان كرده علی رغم اینكه آسپرین یك نوع اسید هم هست) .

 

همچنین cox-2 در چند بافت دیگر مانند مغز وكلیه عمل می كند؛ مقادیر معمولی داروی آسپرین احتمالاً بر روی این نواحی اثر زیادی نمی گذارد.

 

در محلهای دیگری مانند خون پروستاگلاندین ها اعمالی را انجام می دهند كه آسپرین مانع چنین اعمالی نیز می شود.

 

داروهای آتالژزیک غیرمخدر معمولاً به دو دسته تقسیم می‌شوند:

 

۱. ضددردهای میتوز، که اثر ضددردی و ضد تبی دارند مانند استامینوفن.

 

۲. داروهای ضددرد و التهاب غیراستروئیدی، که شامل آسپیرین و سایر سالیسیلات‌ها - مشتقات آریل آلکانوئیک (مانند آلکوفناک و ایبوپروفن) ـ مشتقات آنترانیلیک (مانند مفنامیک اسید) ـ مشتقات پیرازولون (مانند دی پیرون واکسی فن بوتازون) ـ مشتقات ایندول (مانند ایندرمتاسین) ـ مشتقات ایندن (مانند سولینداک) این داروها از لحاظ اینکه معمولاً همگی اسیدهای آلی ضعیف محسوب شده و با مکانیزم مشابهی عمل می‌‌کنند در یک مجموعه بحث می‌گردند و تحت عنوان داروهای شبیه به آسپیرین (Drug Aspirin Like) نیز مشهور شده‌اند.

 

به‌نظر می‌رسد، آسپیرین به‌علت قدمت و پیش‌‌پاافتادگی مصرف، در مقایسه با سایر داروهای ضدالتهاب غیر استروئیدی، شهرت ضدالتهابی کمتری داشته باشد، لیکن به‌علت همین سابقه مصرف بی‌خطر و بی‌قابلیت تحمل زیاد هنوز هم اولین داروی انتخابی برای درمان اکثر موارد اختلالات مفصلی و عضلانی است. علاوه بر آن آسپیرین یک معیار استاندارد بوده و قدرت ضدالتهابی سایر داروها را با آن مقایسه می‌کنند.

 

آسپیرین یا استیل سالیسیلیک اسید در سال ۱۸۵۳ سنتز و در سال ۱۸۹۹ وارد درمان‌شناسی شد. نام آسپیرین از کلمه آلمانی آن یعنی Acetyt spir Saure گرفته شده است، (Spirca نوع گیاهانی که منشاء اصلی این ماده بودند و Saure به معنی اسید).

 

اثربخشی آسپیرین و داروهای مشابه، تا حد زیادی مربوط به وقفه پروستاگلاندین‌ها است، (پروستاگلاندین‌ها همیشه از سلول‌هائی که دچار ضایعه می‌شوند سنتز و آزاد می‌شوند). این داروها موجب وقفه آنزیم سیکلو اکسیژناز می‌گردند.

 

این آنزیم، اولین کاتالیزوری است که موجب حلقوی و اکسیده شدن اسید آراشیدونیک گردیده و تولید پروستاگلاندین‌ها و ترومبوکسان A2 را باعث می‌شود. آسپیرین به‌طور اختصاصی این آنزیم را استیله می‌کند در حالی‌که مکانیسم دقیق سایر مواد به‌خوبی شناخته نشده است.

 

 

 

خصوصیات

 

آسپرین نام تجاری اسید استیل سالیسیلیک است که در هوای خشک پایدار است و با کمی رطوبت هیدرولیز شده ، بوی استیک اسید از آن استشمام میشود.

 

وزن مولکولی آن 180 و نقطه ذوب آن ما بین 135 تا 137 درجه و نقطه جوش آن 140 درجه سلسیوس است که در این درجه حرارت تجزیه می گردد.

 

آسپرین در آب و بنزن به مقدار کم و در الکل و اتر به مقدار زیاد محلول می باشد ولی با کمی حرارت در آب حل میشود.

 

 

 

 

 

بخش عملی

 

بوسیله استیله کردن عامل OH در سالیسیلیک اسید براحتی میتوان آسپرین تهیه کرد. این کار به روشهای متفاوتی امکان پذیر است. یکی از این روشها استفاده از استیک انیدرید در محیط اسیدی میباشد که با توجه به نقش کاتالیستی اسید معمولا در حضور استیک اسید یا سولفوریک اسید انجام میشود.

 

 روش مورد بحث دیگر استفاده از استیل کلرید در حضور پیریدین میباشد.

 

 

 

الف) سنتز آسپرین با استفاده از استیک انیدرید:

 

 

 

در یک ارلن 250 میلی لیتری 6 گرم سالیسیلیک اسید را با 9 میلی لیتر استیک انیدرید مخلوط کنید و 4-3 قطره سولفوریک اسید غلیظ به آن اضافه کنید. مخلوط واکنش را ضمن هم زدن در یک حمام آب به مدت 15 دقیقه در دمای 60 درجه سانتیگراد حرارت دهید. آن را سرد کرده و در یک بشر حاوی 100 میلی لیتر آب سرد همراه با هم زدن بریزید. رسوب را با کمک قیف بوخنر صاف کرده و با آب سرد بشویید. پس از خشک کردن راندمان و نقطه ذوب را تعیین کنید.

 

برای خالص سازی کامل میتوان بر روی محصول در حلال بنزن، تبلور مجدد انجام داد. برای این کار، آب حلال مناسبی نمیباشد. پس از تبلور مجدد راندمان و نقطه ذوب را محاسبه نموده و با مرحله قبل مقایسه کنید.

 

 

 

ب) سنتز آسپرین با استفاده از استیل کلراید:

 

 

 

در یک ارلن 250 میلی لیتری 6 گرم سالیسیلیک اسید را در 5 میلی لیتر پیریدین حل کنید. ارلن را در حمام یخ بگذارید و 5 میلی لیتر استیل کلرید را از داخل یک قیف جدا کننده قطره قطره و همراه با بهم زدن شدید به محلول داخل ارلن اضافه کنید. پس از اتمام افزایش، مخلوط واکنش را در یک حمام آب به مدت 5 دقیقه گرم کنید و سپس سرد نمائید. هنگام سرد کردن یک جسم نیمه جامدی تشکیل میگردد که حدود 60 میلی لیتر آب سرد و چند تکه یخ به آن اضافه کنید و مخلوط را به هم بزنید. کریستالها را با قیف بوخنر صاف کرده و با آب سرد بشویید و سپس خشک کنید. نقطه ذوب و راندمان را محاسبه کرده و بروش قبلی خالص کنید.


نویسنده : 5par نظرات ( 12 ) | لینک ثابت
ستاره سه شنبه 26 آبان 1394 | 11:26
ستاره
خیلی خوب بود.استفاده کردم.کاش ویدئوی اون هم می گذاشتید.با تشکر
فاطمه سه شنبه 25 خرداد 1395 | 00:46
فاطمه
سلام آسپیرین چگونه در معده باعث زخم میشود؟ تحت چه واکنشی؟؟؟
BHW جمعه 18 فروردین 1396 | 13:25
BHW
Hi, There's no doubt that your site might be having web browser compatibility issues. When I take a look at your blog in Safari, it looks fine however, when opening in IE, it has some overlapping issues. I just wanted to provide you with a quick heads up! Other than that, fantastic blog!
manicure جمعه 18 فروردین 1396 | 14:00
manicure
I think this is among the most significant info for me. And i'm glad reading your article. But should remark on few general things, The web site style is great, the articles is really nice : D. Good job, cheers
manicure شنبه 19 فروردین 1396 | 12:56
manicure
Greetings from Florida! I'm bored to death at work so I decided to check out your website on my iphone during lunch break. I really like the knowledge you provide here and can't wait to take a look when I get home. I'm surprised at how fast your blog loaded on my mobile .. I'm not even using WIFI, just 3G .. Anyways, good blog!
manicure پنجشنبه 14 اردیبهشت 1396 | 12:07
manicure
Hi would you mind letting me know which hosting company you're using? I've loaded your blog in 3 different internet browsers and I must say this blog loads a lot quicker then most. Can you suggest a good hosting provider at a reasonable price? Thanks a lot, I appreciate it!
manicure پنجشنبه 14 اردیبهشت 1396 | 13:24
manicure
Hello I am so excited I found your site, I really found you by accident, while I was searching on Yahoo for something else, Regardless I am here now and would just like to say thanks for a tremendous post and a all round entertaining blog (I also love the theme/design), I don’t have time to read it all at the moment but I have saved it and also included your RSS feeds, so when I have time I will be back to read a lot more, Please do keep up the awesome work.
Dorothyvet چهارشنبه 28 تیر 1396 | 04:30
Dorothyvet
Absolutely NEW update of SEO/SMM package "XRumer 16.0 + XEvil 3.0": captcha solution of Google, Facebook, Bing, Hotmail, SolveMedia, Yandex, and more than 8400 another subtypes of captchas, with highest precision (80..100%) and highest speed (100 img per second). You can connect XEvil 3.0 to all most popular SEO/SMM programms: XRumer, GSA SER, ZennoPoster, Srapebox, Senuke, and more than 100 of other programms. Interested? There are a lot of demo videos about XEvil in YouTube. Good luck! XRumer20170718
Arlenewaige شنبه 31 تیر 1396 | 05:37
Arlenewaige
Revolutional update of SEO/SMM package "XRumer 16.0 + XEvil": captchas breaking of Google, Facebook, Bing, Hotmail, SolveMedia, Yandex, and more than 8400 another subtypes of captcha, with highest precision (80..100%) and highest speed (100 img per second). You can connect XEvil 3.0 to all most popular SEO/SMM software: XRumer, GSA SER, ZennoPoster, Srapebox, Senuke, and more than 100 of other programms. Interested? You can find a lot of demo videos about XEvil in YouTube. Good luck! XRumer20170721
Arlenewaige شنبه 31 تیر 1396 | 14:57
Arlenewaige
Revolutional update of SEO/SMM package "XRumer 16.0 + XEvil": captcha solution of Google, Facebook, Bing, Hotmail, SolveMedia, Yandex, and more than 8400 another types of captchas, with highest precision (80..100%) and highest speed (100 img per second). You can connect XEvil 3.0 to all most popular SEO/SMM programms: XRumer, GSA SER, ZennoPoster, Srapebox, Senuke, and more than 100 of other programms. Interested? You can find a lot of impessive videos about XEvil in YouTube. Good luck! XRumer20170721
Arlenewaige شنبه 31 تیر 1396 | 20:18
Arlenewaige
Revolutional update of SEO/SMM software "XRumer 16.0 + XEvil": captcha recognition of Google, Facebook, Bing, Hotmail, SolveMedia, Yandex, and more than 8400 another subtypes of captchas, with highest precision (80..100%) and highest speed (100 img per second). You can connect XEvil 3.0 to all most popular SEO/SMM software: XRumer, GSA SER, ZennoPoster, Srapebox, Senuke, and more than 100 of other programms. Interested? You can find a lot of introducing videos about XEvil in YouTube. See you later! XRumer20170721
Arlenewaige یکشنبه 1 مرداد 1396 | 01:34
Arlenewaige
Revolutional update of SEO/SMM software "XRumer 16.0 + XEvil 3.0": captchas recognition of Google, Facebook, Bing, Hotmail, SolveMedia, Yandex, and more than 8400 another types of captchas, with highest precision (80..100%) and highest speed (100 img per second). You can connect XEvil 3.0 to all most popular SEO/SMM software: XRumer, GSA SER, ZennoPoster, Srapebox, Senuke, and more than 100 of other software. Interested? You can find a lot of impessive videos about XEvil in YouTube. See you later ;) XRumer20170721

ارسال نظر
نام :
ایمیل :
سایت :
کد امنیتی :
برای افزایش امنیت لطفا کدی را که در تصویر زیر می بینید در کادر وارد کنید :
CAPTCHA Image   Reload Image
Enter Code*: